Studiował na Wydziale Mechaniki Precyzyjnej Politechniki Warszawskiej, a w latach 1958-1959 uczęszczał do pracowni Aleksandra Kobzdeja w warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, uzyskując dyplom w 1966 roku. Prace Ryszarda Winiarskiego znajdują się w najbardziej prestiżowych zbiorach muzealnych m.in. w Muzeum Sztuki w Łodzi, Muzeach Narodowych w Warszawie, Wrocławiu, Krakowie i Poznaniu, w Muzeach Okręgowych w Bydgoszczy i Chełmie, w Muzeum Bochum, w Wilhelm-Hack-Museum Ludwigshafen, w kolekcji McCrory w Nowym Jorku, w Muzeum Sztuki Nowoczesnej w New Delhi, w kolekcji Wojciecha Fibaka czy w kolekcji Rodziny Staraków.